Формула этилена и ацетилена

Автор: · 09.09.2019

21. Ацетилен и его гомологи

1) первый представитель ряда ацетилена – бесцветный газ.

Особенности бесцветного газа:

а) немного растворим в воде;

б) его молекулярная формула С 2 Н 2 ;

2) в молекуле ацетилена еще на два атома водорода меньше, чем в молекуле этилена;

Структурная формула ацетилена:

1) тройная связь в молекуле ацетилена означает, что атомы углерода в ней соединены тремя парами электронов;

2) исследования строения молекулы ацетилена показывают, что атомы углерода и водорода в молекуле ацетилена расположены на одной прямой;

3) молекула ацетилена имеет линейное строение;

Особенности строения молекулы ацетилена:

1)лектронных облака – одного s -электрона и одного р -электрона.

Это случай sр -гибридизации.

Суть состоит в том, что два гибридных облака, которые образуются в виде несимметричных объемных восьмерок, стремятся максимально удалиться друг от друга и устанавливают связи с другими атомами во взаимно противоположных направлениях под углом 180°;

2) облака двух других р -электронов не участвуют в гибридизации.

1) подобно метану и этилену, ацетилен начинает собой гомологический ряд;

2) это ряд ацетиленовых углеводородов с одной тройной связью между атомами углерода в молекуле;

3) согласно систематической номенклатуре название таких углеводородов образуются путем замены суффикса – ан соответствующих предельных углеводородов на – ин ;

4) как и этиленовые углеводороды, атомы углерода нумеруются начиная с того конца, к которому ближе кратная (тройная) связь:

в) бутин-2 СН 3 — 3 .

Особенности изомерии: а) обусловлена разветвлением углеродного скелета; б) характерное положение тройной связи; в) помогает в получении и использовании ацетилена в различных сферах.

Химическим строением называют последовательность соединения атомов в молекуле и их расположение в пространстве. Химическое строение изображают с помощью структурных формул. Черточка изображает ковалентную химическую связь. Если связь кратная: двойная, тройная, – то ставят две (не путать со знаком «равно» ) или три черточки. Углы между связями изображают по возможности.

Чтобы правильно составлять структурные формулы органических веществ, нужно помнить, что атомы углерода образуют по 4 связи
(т. е. валентность углерода по числу связей равна четырем. В органической химии преимущественно используется именно валентность по числу связей) .

Метан (его также называют болотный, рудничный газ) состоит из одного атома углерода, связанного ковалентными связями с четырьмя атомами водорода. Молекулярная формула CH4. Структурная формула:
H
l
H – C – H
l
H

Угол между связями в молекуле метана составляет около 109° – электронные пары, образующие ковалентные связи атома углерода (в центре) с атомами водорода, располагаются в пространстве на максимальном удалении друг от друга.

В 10-11 классах изучается, что молекула метана имеет форму треугольной пирамиды – тетраэдра, подобно знаменитым египетским пирамидам.

Этилен C2H4 содержит два атома углерода, соединенных двойной связью:

Угол между связями составляет 120° (электронные пары отталкиваются и располагаются на максимальном расстоянии друг от друга) . Атомы располагаются в одной плоскости.

Если не изображать отдельно каждый атом водорода, то получаем сокращенную структурную формулу:

Ацетилен C2H2 содержит тройную связь:
H – C ≡ C – H

Угол между связями 180°, молекула имеет линейную форму.

При горении углеводородов образуются оксиды углерода (IV) и водорода, т. е. углекислый газ и вода, при этом выделяется много тепла:

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O

C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O

2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O (в уравнении с ацетиленом перед формулой ацетилена ставим коэффициент 2, чтобы число атомов кислорода в правой части было чётным)

Большое практическое значение имеет реакция полимеризации этилена – соединение большого числа молекул с образованием макромолекул полимера – полиэтилена. Связи между молекулами образуются за счет разрыва одной из связей двойной связи. В общем виде это можно записать так:

nCH2 = CH2 → (- CH2 – CH2 -)n

где n – число соединившихся молекул, называемое степенью полимеризации. Реакция происходит при повышенном давлении и температуре, в присутствии катализатора.

Из полиэтилена изготавливают пленку для парников, покрышки для банок и пр.

Образование бензола из ацетилена тоже относят к реакциям полимеризации:

Согласно одному из определений, органическая химия — это химия соединений углерода. Действительно, в настоящее время известно более 15 миллионов органических веществ и все они содержат атомы углерода. Лишь такие простейшие соединения углерода, как его оксиды, угольная кислота, карбонаты, галогениды, а также карбиды металлов изучает неорганическая химия.

Простейшие органические соединения — углеводороды. Все остальные органические вещества можно рассматривать как производные углеводородов. Так, есть углеводород метан СН₄ — горючее вещество, основа природного газа. Метан можно считать родоначальником целого ряда производных. Заменим один атом водорода на карбоксильную группу —СООН и получим формулу известной вам уксусной кислоты СН₃—СООН. Если атом водорода заменить на аминогруппу —NH₂, получится метиламин СН₃—NH₂. Метиловый спирт получается при замене атома водорода в молекуле метана на гидроксогруппу: СН₃—ОН. Наконец, можно заместить атом водорода на метильную группу —СН₃, при этом образуется новый углеводород — этан СН₃—СН₃. Поэтому органическую химию можно определить как науку, изучающую углеводороды и их производные.

Причина многообразия органических соединений состоит в удивительной способности атомов углерода соединяться друг с другом с образованием длинных цепей (разветвлённых и нет):

_г

а также замкнутых циклов:

Принципиальных отличий между веществами органическими и неорганическими не существует. Тем не менее можно выделить некоторые основные особенности органических веществ. Так, подавляющее большинство из них имеют молекулярное строение, т.е. состоят из отдельных молекул. Следствием этого являются довольно низкие температуры плавления и кипения органических соединений. Химические связи в молекулах органических соединений — ковалентные, в большинстве своём малополярные. Результатом этого является то, что органические вещества, за редким исключением, не являются электролитами.

Все органические вещества горючи, а при нагревании без доступа воздуха разлагаются. Химические реакции с участием органических веществ протекают медленнее, чем с участием веществ неорганических, зачастую требуют нагревания и использования катализаторов. Характерной особенностью реакций с участием органических веществ является одновременное параллельное протекание нескольких возможных процессов. Именно поэтому выход целевого конечного продукта бывает иногда весьма мал. Так, при нагревании оксида углерода(II) и водорода в зависимости от условий можно получить разные продукты:

Возможно образование метилового спирта, формальдегида, а также смеси углеводородов, используемой в качестве искусственного бензина. Применение подходящих катализаторов позволяет направить реакцию по нужному пути.

Основные классы органических соединений

Для классификации органических соединений рассматривают как углеродный скелет молекулы, так и находящиеся в молекуле функциональные группы (заместители). Углеродным скелетомназывают последовательность связанных между собой атомов углерода (в некоторых случаях и других атомов) в молекуле. Функциональные группы — это атомы или группы атомов, связанные с углеродным скелетом, определяющие наиболее характерные химические свойства органических веществ.

1. С точки зрения углеродного скелета все органические вещества можно разделить на ациклические (нециклические, алифатические) и циклические.

Ациклические соединения обычно подразделяют на предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные) в зависимости от того, отсутствуют или присутствуют в их молекулах кратные углерод-углеродные связи:

Циклические соединения делят на карбоциклические и гетероциклические. В молекулах карбоциклических соединений цикл образован только атомами углерода. В гетероциклах наряду с атомами углерода присутствуют и другие элементы, например кислород, азот, сера.