Химические свойства ацетилена уравнения реакций
Содержание:
Алкины– нециклические углеводороды, имеющие одну тройную связь и общую формулу СnН2n-2. Тройная связь – сочетание одной σ–связи и двух π –связей.
Гомологический ряд алкинов:
Изомерия алкинов:
а) Изомерия положения тройной связи
б) Изомерия углеродного скелета
СН≡С – СН-СН3 3-метилбутин-1
Химические свойства ацетилена. Для алкинов характерны реакции окисления, присоединения и полимеризации.
Реакции окисления
б) Обесцвечивание KMnO4
Реакции присоединения
б) Присоединение галогенов
СН≡СН + Cl2 → CHCl = CHCl
этин 1,2- дихлорэтен
в) Присоединение галогеноводородов
СН≡СН + HCl → CH2 = CHCl
Полимеризация
Получение ацетилена
а) Из метана: 2CH4 → C2H2 + 3H2
б) Из карбида кальция: CaC2 + 2HOH → C2H2 + Ca(OH)2
Применение ацетилена: сварка и резка металлов, получение уксусного альдегида, пластмасс, растворителей, лекарств, красителей и многих других веществ.
Арены (ароматические углеводороды), их общая формула. Бензол, его структурная формула, свойства, применение.
Арены или ароматические углеводороды – это соединения, молекулы которых содержат ароматическую связь – единую π-электронную систему из шести электронов. Ароматическая связь прочнее π –связи и менее прочная, чем σ–связь. Для бензола и его гомологов характерны реакции замещения, реакции присоединения идут с трудом.
Простейший представитель — бензол.
Бензол – бесцветная, нерастворимая в воде жидкость с приятным запахом. Легче воды. Ядовит.
Химические свойства бензола.
Окисление.
Бензол горит, но не обесцвечивает KMnO4.
Реакции замещения.
Реакции присоединения
Получение бензола:
Применение бензола:
Бензол С6Н6 используется как исходный продукт для получения различных ароматических соединений, применяемых в производстве лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и многих других органических веществ.
Основные положения теории химического строения органических веществ
Дата добавления: 2015-10-19 ; просмотров: 3102 | Нарушение авторских прав
Алкины во многих реакциях обладают большей реакционной способностью, чем алкены. Для алкинов, как и для алкенов, характерны реакции присоединения. Так как тройная связь содержит две π-связи, реакции присоединения к алкинам могут происходить в две стадии.
Вначале идет присоединение по месту двойной π-связи с образование производных олефинов, а затем по месту второй π-связи с образованием производных алканов.
Реакции присоединения для алкинов протекают медленнее, чем для алкенов. Это объясняется тем, что π-электронная плотность тройной связи расположена более компактно, чем в алкенах, и поэтому менее доступна для взаимодействия с различными реагентами.
Реакции присоединения
1. Гидрирование
Присоединение водорода происходит при нагревании в присутствии металлических катализаторов. Реакция протекает в две стадии: алкины присоединяют водород с образованием алкенов (разрывается первая π-связь), а затем образованием алканов (разрывается вторая π-связь):
2. Галогенирование
Присоединение галогенов протекает также в две стадии. На первой стадии образуются дигалогеналкены, на второй – тетрагалогеналканы:
Реакция алкинов с бромной водой является качественной реакцией на алкины. Бромная вода обесцвечивается.
Видеоопыт «Взаимодействие ацетилена с бромной водой»
Видеоопыт «Взаимодействие ацетилена с хлором»
3. Гидрогалогенирование
Галогеноводороды присоединяются к алкинам в две стадии. Вторая стадия идет по правилу Марковникова. Присоединение НCl в отсутствии катализатора идет очень медленно. Катализатором этой реакции служат кислоты Льюиса – соли меди (I) и ртути (II):
Получаемый продукт – хлористый винил (винилхлорид) – подобно этилену легко полимеризуется, образуя полимер – поливинилхлорид, который широко применяется в производстве поливинилхлоридных смол:
4. Гидратация (реакция Кучерова)
Присоединение воды протекает в присутствии солей ртути (II) при нагревании – HgSO4, Hg (NO3)2 – с образованием уксусного альдегида (при обычных условиях ацетилен с водой не взаимодействует):
На первой стадии реакции образуется непредельный спирт, в котором гидроксильная группа находится непосредственно у атома углерода при двойной связи. Такие спирты принято назвать виниловыми или енолами.
Отличительной чертой енолов является их неустойчивость. В момент образования они изомеризуются в более стабильные карбонильные соединения (альдегиды или кетоны) — водород гидроксильной группы переходит к соседнему атому углероду. При этом π-связь между атомами углерода разрывается и образуется π-связь между атомом углерода и атомом кислорода. Причиной изомеризации является большая прочность двойной связи С=О по сравнению с двойной связью С=С.
Гидратация гомологов ацетилена протекает по правилу Марковникова, и образующиеся енолы изомеризуются в кетоны:
5. Реакции полимеризации
В присутствии катализаторов алкины могут реагировать друг с другом, причем в зависимости от условий образуются различные продукты.
1.Димеризация под действием водно-аммиачного раствора CuCl:
Винилацетилен обладает большой реакционной способностью – присоединяя хлороводород, он образует хлоропрен (2-хлорбутадиен-1,3), используемый для получения искусственного хлорпренового каучука:
2.Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского):
В аналогичные реакции тримеризации могут вступать также и ближайшие гомологи ацетилена, например пропин:
1. Горение
При сгорании алкинов происходит их полное окисление до СО2 и Н2О. Горение ацетилена сопровождается выделением большого количества тепла:
Температура ацетиленово-кислородного пламени достигает 2800- 3000°С. На этом основано применение ацетилена для сварки и резки металла. Ацетилен образует с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.
Видеоопыт «Взрыв смеси ацетилена с кислородом»
В сжатом, и особенно в сжиженном, состоянии он способен взрываться от удара. Поэтому ацетилен хранится в стальных баллонах в виде растворов в ацетоне, которым пропитывают асбест.
2. Неполное окисление
Ацетилен и его гомологи легко окисляются окислителями — КMnO4, K2Cr2O7. Алкины окисляются с разрывом молекулы по тройной связи. Строение продуктов окисления зависит от природы окислителя и условий проведения реакций.
Алкины обесцвечивают разбавленный раствор перманганата калия, что доказывает их ненасыщенность.
а) мягкое окисление
Мягкое окисление алкинов происходит без разрыва σ-связи С─С (разрушаются только π-связи).
Например, при взаимодействии ацетилена с разбавленным раствором КMnO4 при комнатной температуре образуется двухосновная щавелевая кислота:
В нейтральной и слабощелочной средах на холоде образуются соли карбоновых кислот. При взаимодействии ацетилена с водным раствором перманганата калия образуется соль щавелевой кислоты (оксалат калия):
б) Жесткое окисление
При жестком окислении (нагревание, концентрированные растворы, кислая среда) происходит расщепление углеродного скелета молекулы алкина по тройной связи и образуются карбоновые кислоты.
Окисление алкинов перманганатом калия в кислой среде при нагревании сопровождается разрывом углеродной цепи по месту тройной связи и приводит к образования карбоновых кислот:
Окисление алкинов, содержащих тройную связь у крайнего атома углерода, сопровождается в этих же условиях образованием карбоновой кислоты и выделением углекислого газа:
В кислой среде окисление ацетилена идет до щавелевой кислоты или углекислого газа:
Видеоопыт «Взаимодействие ацетилена с раствором перманганата калия»
Реакция КMnO4 является качественной реакцией на алкины. Раствор перманганата калия обесцвечивается.
Образование солей
Особенностью алкинов, имеющих концевую тройную связь (алкины-1), является их способность проявлять слабые кислотные свойства.
Атомы водорода, связанные с sp-гибридизированными атомами углерода в молекулах алкинов, обладают значительной подвижностью, что объясняется поляризацией σ-связи ≡С─Н. В связи с этим атомы водорода могут замещаться атомами металлов, в результате чего образуются соли — ацетилениды.
Ацетилениды щелочных и щелочноземельных металлов используются для получения гомологов ацетилена.
Ацетилениды серебра и меди (I) легко образуются и выпадают в осадок при пропускании ацетилена через аммиачный раствор оксида серебра или хлорида меди (I).
Образование серовато- белого осадка ацетиленида серебра (или красно-коричневого – ацетиленида меди) служит качественной реакцией на концевую тройную связь.
Видеоопыт «Получение ацетиленида серебра»
Видеоопыт «Получение ацетиленида меди»
Ацетилениды серебра и меди как соли слабых очень кислот легко разлагаются при действии хлороводородной кислоты с выделением исходного алкина.
Ацетилиниды серебра и меди в сухом виде взрываются от удара. Однако карбид кальция, который также является ацетиленидом, очень устойчив к удару. Он широко используется для получения ацетилена.
Если тройная связь находится не на конце цепи, то кислотные свойства отсутствуют (нет подвижного атома водорода) и ацетилениды не образуются.
Алканы, алкены, алкины — это органические химические вещества. Все они построены из таких химических элементов, как карбон и гидроген. Алканы, алкены, алкины — это химические соединения, которые принадлежат к группе углеводородов.
В этой статье мы рассмотрим алкины.
Что это такое?
Эти вещества еще называются ацетиленовыми углеводородами. Строение алкинов предусматривает наличие в их молекулах атомов карбона и гидрогена. Общая формула ацетиленовых углеводородов такая: CnH2n-2. Самым простый простой алкин — этин (ацетилен). Он обладает вот такой химической формулой — С2Н2. Также к алкинам относится пропин с формулой С3Н4. Кроме того, к ацетиленовым углеводородам можно отнести бутин (С4Н6), пентин (С5Н8), гексин (С6Н10), гептин (С7Н12), октин (С8Н14), нонин (С9Н16), децин (С10Н18) и т. д. Все виды алкинов обладают похожими характеристиками. Давайте рассмотрим их подробнее.
Физические свойства алкинов
По своим физическим характеристикам ацетиленовые углеводороды напоминают алкены.
В нормальных условиях алкины, в молекулах которых содержится от двух до четырех атомов карбона, обладают газообразным агрегатным состоянием. Те, в молекулах которых находится от пяти до 16 атомов карбона, при нормальных условиях жидкости. Те, в составе молекул которых от 17 и больше атомов этого химического элемента, — твердые вещества.
Плавятся и кипят алкины при более высокой температуре, чем алканы и алкены.
Растворимость в воде незначительная, но немного выше, чем у алкенов и алканов.
Наиболее широко используемый алкин — ацетилен — обладает такими физическими свойствами:
- не имеет цвета;
- не имеет запаха;
- при нормальных условиях находится в газообразном агрегатном состоянии;
- обладает меньшей плотностью, чем воздух;
- температура кипения — минус 83,6 градусов Цельсия;
Химические свойства алкинов
В этих веществах атомы связаны тройной связью, чем и объясняются основные их свойства. Алкины вступают в реакции такого типа:
- гидрирование;
- гидрогалогенирование;
- галогенирование;
- гидратация;
- горение.
Давайте рассмотрим их по порядку.
Гидрирование
Химические свойства алкинов позволяют им вступать в реакции такого типа. Это вид химического взаимодействия, при котором молекула вещества присоединяет к себе дополнительные атомы водорода. Вот пример такой химической реакции в случае с пропином:
Эта реакция происходит в две стадии. На первой молекула пропина присоединяет два атома гидрогена и на второй — столько же.
Галогенирование
Это еще одна реакция, которая входит в химические свойства алкинов. В ее результате молекула ацетиленового углеводорода присоединяет атомы галогенов. К последним относятся такие элементы, как хлор, бром, иод и др.
Вот пример такой реакции в случае с этином:
Такой же процесс возможен и с другими ацетиленовыми углеводородами.
Гидрогалогенирование
Это также одна из основных реакций, которая входит в химические свойства алкинов. Она заключается в том, что вещество взаимодействует с такими соединениями, как НСІ, НІ, HBr и др. Это химическое взаимодействие происходит в две стадии. Давайте рассмотрим реакцию такого типа на примере с этином:
Гидратация
Это химическая реакция, которая заключается во взаимодействии с водой. Она тоже происходит в два этапа. Давайте рассмотрим ее на примере с этином:
Вещество, которое образуется после первого этапа реакции, называется виниловым спиртом.
В связи с тем, что согласно правилу Эльтекова функциональная группа ОН не может располагаться рядом с двойной связью, происходит перегруппировка атомов, в результате которой из винилового спирта образуется ацетальдегид.
Процесс гидратации алкинов еще называется реакцией Кучерова.
Горение
Это процесс взаимодействия алкинов с кислородом при высокой температуре. Рассмотрим горение веществ этой группы на примере с ацетиленом:
При избытке кислорода ацетилен и другие алкины горят без образования карбона. При этом выделяются только оксид карбона и вода. Вот уравнение такой реакции на примере с пропином:
Горение других ацетиленовых углеводородов также происходит подобным образом. В результате выделяется вода и углекислый газ.
Другие реакции
Также ацетилены способны реагировать с солями таких металлов, как серебро, медь, кальций. При этом происходит замещение гидрогена атомами металла. Рассмотрим такой вид реакции на примере с ацетиленом и нитратом серебра:
Еще один интересный процесс с участием алкинов — реакция Зелинского. Это образование бензола из ацетилена при его нагревании до 600 градусов по Цельсию в присутствии активированного угля. Уравнение этой реакции можно выразить таким образом:
Также возможна полимеризация алкинов — процесс объединения нескольких молекул вещества в одну полимерную.
Получение
Алкины, реакции с которыми мы рассмотрели выше, получают в лаборатории несколькими методами.
Первый — это дегидрогалогенирование. Выглядит уравнение реакции таким образом:
Для проведения такого процесса необходимо нагреть реагенты, а также добавить этанол в качестве катализатора.
Также есть возможность получения алкинов из неорганических соединений. Вот пример:
Следующий метод получения алкинов — дегидрирование. Вот пример такой реакции:
С помощью реакции подобного типа можно получить не только этин, но и другие ацетиленовые углеводороды.
Применение алкинов
Наибольшее распространение в промышленности получил самый простой алкин — этин. Он широко используется в химической отрасли.
- Нужен ацетилен и другие алкины для получения из них других органических соединений, таких как кетоны, альдегиды, растворители и др.
- Также из алкинов можно получить вещества, которые используются при производстве каучуков, поливинилхлорида и др.
- Из пропина можно получить ацетон в результате ракции Кучерова.
- Кроме того, ацетилен используется при получении таких химических веществ, как уксусная кислота, ароматические углеводороды, этиловый спирт.
- Еще ацетилен применяется в качестве топлива с очень высокой теплотой горения.
- Также реакция горения этина используется для сваривания металлов.
- Кроме того, с использованием ацетилена можно получить технический карбон.
- Также это вещество применяется в автономных светильниках.
- Ацетилен и ряд других углеводородов этой группы используются в качестве ракетного топлива благодаря своей высокой теплоте горения.
На этом применение алкинов заканчивается.
Заключение
В качестве завершающей части приводим краткую таблицу о свойствах ацетиленовых углеводородов и их получении.
Название реакции | Пояснения | Пример уравнения |
Галогенирование | Реакция присоединения молекулой ацетиленового углеводорода атомов галогенов (брома, иода, хлора и др.) | C4H6 + 2I2 = С4Н6І2 |
Гидрирование | Реакция присоединения молекулой алкина атомов водорода. Происходит в две стадии. |
Получить алкины можно в лабораторных условиях тремя методами:
- из неорганических соединений;
- путем дегидрирования органических веществ;
- способом дегидрогалогенирования органических веществ.
Вот мы и рассмотрели все физические и химические характеристики алкинов, способы их получения, области применения в промышленности.
Отправить ответ