Получение натурального каучука формула

Эластомеры (натуральные или синтетические каучуки) – природные или синтетические высокомолекулярные вещества, отличающиеся от других высокомолекулярных соединений своей эластичностью.

Молекулы эластомеров представляют собой скрученные в клубки цепи углеродных атомов. При растяжении цепи вытягиваются, а при снятии внешней нагрузки – скручиваются. Этим объясняется эластичность каучуков.

Таблица. Важнейшие виды синтетических каучуков

Водо- и газонепроницаемость. По эластичности уступает природному каучуку. В производстве кабелей, обуви, принадлежностей быта

По износоустойчивости и эластичности превосходит природный каучук. В производстве шин.

По эластичности и износоустойчивости сходен с природным каучуком. В производстве шин

CH ₂= C( Cl ) — CH = CH 2

Устойчив к воздействиям высоких температур, бензинов и масел. В производстве кабелей, трубопроводов для перекачки бензина, нефти.

Характерна газонепроницаемость, но недостаточная жароустойчивость. В производстве лент для транспортёров, автокамер.

Одно дерево бразильской гевеи в среднем, до недавнего времени, было

способно давать лишь 2-3 кг каучука в год; годовая производительность

одного гектара гевеи до Второй Мировой войны составляла 300—400 кг технического каучука. Такие объёмы натурального каучука не удовлетворяли растущие потребности промышленности. Поэтому возникла необходимость получить синтетический каучук. Замена натурального каучука синтетическим даёт огромную экономию труда.

Первый синтетический каучук, был получен по методу С.В. Лебедева из спирта:

при полимеризации дивинила под действием металлического натрия, представлял собой полимер нерегулярного строения со смешанным типом звеньев 1,2- и 1,4-присоединения:

В присутствии органических пероксидов (радикальная полимеризация) также образуется полимер нерегулярного строения со звеньями 1,2- и 1,4- присоединения. Каучуки нерегулярного строения характеризуются невысоким качеством при эксплуатации. Избирательное 1,4-присоединение происходит при использовании металлорганических катализаторов (например, бутиллития C₄H₉Li, который не только инициирует полимеризацию, но и определенным образом координирует в пространстве присоединяющиеся молекулы диена):

Реакция получения каучуков реакцией полимеризации:

Реакция получения каучуков реакцией сополимеризации:

Для практического использования каучуки превращают в резину.

Резина – это вулканизованный каучук с наполнителем (сажа). Суть процесса вулканизации заключается в том, что нагревание смеси каучука и серы приводит к образованию трехмерной сетчатой структуры из линейных макромолекул каучука, придавая ему повышенную прочность. Атомы серы присоединяются по двойным связям макромолекул и образуют между ними сшивающие дисульфидные мостики:

Сетчатый полимер более прочен и проявляет повышенную упругость – высокоэластичность (способность к высоким обратимым деформациям).

В зависимости от количества сшивающего агента (серы) можно получать сетки с различной частотой сшивки. Предельно сшитый натуральный каучук – эбонит (более 30% S ) – не обладает эластичностью и представляет собой твердый материал.

Резина — сложный по составу материал, включающий в себя несколько компонентов, основным из которых является каучук. Свойства резины зависят, главным образом, от типа и особенно­стей каучука, поэтому рассмотрим основные свойства важнейших современных каучуков.

Натуральный каучук (НК) получают из так называемых каучу­коносов — растений, преимущественно культивируемых в странах тропического пояса. В основном его добывают из млечного сока (латекса) каучуконосного дерева — бразильской гевеи.

Структурная формула натурального каучука имеет следующий вид:

где п колеблется от нескольких сотен до трех тысяч.

Из приведенной формулы видно, что натуральный каучук при­надлежит к линейным высокополимерам с молекулой, построен­ной из многократно повторяющейся изопентановой группировки атомов. Он представляет собой высокомолекулярный ненасыщен­ный углеводород, имеющий большое число регулярно череду­ющихся двойных валентных связей между углеродными атомами.

Натуральный каучук не растворяется в воде, но растворяется в нефтепродуктах. На этом свойстве основано изготовление резино­вых клеев. Большая степень насыщенности молекулы НК обуслов­ливает довольно высокую способность его к химическим превра­щениям. В частности, по месту разрыва валентной связи между тре­тичным и четвертичным атомами углерода могут присоединяться сера (процесс вулканизации), кислород (старение резины) и т.д.

Как и большинство известных линейных полимеров, натураль­ный каучук принадлежит к числу типичных термопластов.

Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском:

Лучшие изречения: Для студентов недели бывают четные, нечетные и зачетные. 9237 — | 7356 — или читать все.

91.146.8.87 © studopedia.ru Не является автором материалов, которые размещены. Но предоставляет возможность бесплатного использования. Есть нарушение авторского права? Напишите нам | Обратная связь.

Отключите adBlock!
и обновите страницу (F5)
очень нужно

Химические свойства. Для алкадиенов характерны обычные реакции электрофильного присоединения А_E, свойственные алкенам. Особенность сопряженных диенов состоит в том, что две двойные связи в их молекулах функционируют как единое целое, поэтому реакции присоединения могут протекать в двух направлениях: а) к одной из двойных связей (1,2-присоединение) или б) в крайние положения сопряженной системы с образованием новой двойной связи в центре системы (1,4-присоединение). Так, присоединение брома к бутадиену может привести к двум продуктам:

Подбор реагентов и условий реакций позволяет направлять присоединение по любому из двух направлений.

Важнейшее свойство диенов — их способность к полимеризации, которая используется для получения синтетических каучуков. При полимеризации бутадиена-1,3, которая протекает как 1,4-присоединение, получают бутадиеновый каучук:

Использование металлоорганических катализаторов в этой ре­акции позволяет получить каучук с регулярным строением, в котором все звенья цепи имеют цис-конфигурацию. Аналогичная реакция с изопреном дает синтетический изопреновый каучук, который по строению и свойствам близок к природному каучуку:

Природный (натуральный) каучук (из гевеи) — полиизопрен (С₅Н₈)_n=1000-3000эластичен. Его молекулы свернуты в цис-положении, разворачиваются и возвращаются при снятии нагрузки, а транс-полимер — гуттаперча — неэластична.

Синтетический каучук— полимер изопрена или бутадиена (по Лебедеву, SU), уступает природному из-за меньшей стереорегулярности, стереорегулярный (с цис-СН₂-)- дивиниловый и полиизопреновый каучук близок к природному, износоустойчив.

Каучук — лишь один из изопреноидов формулы (С₅Н₈)_n, включающих биологически активные терпены, каротин, провитамины (А,Д), гормоны, стероиды и другие, в организме получаемых как и жиры, из ацетата 1а Диены определяются как углеводороды с 1- общей формулой С_nН_2n-2 2- двумя сопряженными связями 3- кратными связями 4- двумя двойными связями.2а Изопрен С₅Н₈НЕ является 1- основой множества природных соединений 2- сопряженным диеном 3- жидкостью 4- цис-изомером.3а Бутадиен-1,3 при гидрировании дает 1) бутен-1 2) бутен-2 3) бутин-2 4) смесь бутенов.

Строение каучука было доказано методом озонирования (Гарриес). Получение при озонолизе левулинового альдегида подтверждает упорядо­ченное 1,4-строение:

Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в sp 2 — гибридном состоянии, что означает расположение этих атомов в одной плоскости и наличие у каждого из них одной p — орбитали, занятой одним электроном и расположенной перпендикулярно к упомянутой плоскости.

p — Орбитали всех атомов углерода перекрываются друг с другом, т.е. не только между первым и вторым, третьим и четвертым атомами, но и также между вторым и третьим. Отсюда видно, что связь между вторым и третьим атомами углерода не является простой σ — связью, а обладает некоторой плотностью p — электронов, т.е. слабым характером двойной связи. В молекуле отсутствуют в классическом понимании одинарные и двойные связи, а наблюдается делокализация p — электронов, т.е. равномерное распределение p — электронной плотности по всей молекуле с образованием единого p — электронного облака. Взаимодействие двух или нескольких соседних p — связей с образованием единого p — электронного облака, в результате чего происходит передача взаимовлияния атомов в этой системе, называется эффектом сопряжения. Таким образом, молекула бутадиена -1,3 характеризуется системой сопряженных двойных связей. Такая особенность в строении диеновых углеводородов делает их способными присоединять различные реагенты не только к соседним углеродным атомам (1,2- присоединение), но и к двум концам сопряженной системы (1,4- присоединение) с образованием двойной связи между вторым и третьим углеродными атомами. Отметим, что очень часто продукт 1,4- присоединения является основным.

Получение. Основной промышленный способ получения диенов — дегидрирование алканов. Бутадиен-1,3 (дивинил) получают из бутана: